У Спортском центру ФСС у Старој Пазови извучени су парови 1/16 финала Купа Србије за сезону 2019/20.

  • Грошница: Водојажа – Партизан (накнадни термин)
  • Звечан: Трепча – Црвена звезда (накнадни термин)
  • Београд: Синђелић – Земун
  • Шабац: Мачва – Металац
  • Добановци: Будућност – Раднички (Н)
  • Крушевац: Напредак – ТСЦ
  • Нови Сад: Пролетер – Јавор Матис (накнадни термин)
  • Чајетина: Златибор – Војводина
  • Београд: Чукарички – Жарково
  • Инђија: Инђија – Динамо (В)
  • Београд: ОФК Београд – Рад
  • Београд: Вождовац – Телеоптик (накнадни термин)
  • Суботица: Спартак ЖК – Нови Пазар
  • Београд: Братство 1946 – Младост (Л)
  • Бачка Паланка: Бачка – Раднички 1923
  • Крушевац: Трајал – Радник
Календаром такмичења за Куп ФС Србије предвиђено је да се завршно такмичење купа одвија у следећим терминима:
  • 1/16 финала среда 25. 09. 2019. године
  • 1/8 финала среда 23. 10. 2019. године
  • 1/4 финала среда 18. 03. 2020. године
  • 1/2 финала среда 08. 04. 2020. године
  • Финале среда 24. 05. 2020. године